Folsäure CAS: 59-30-3 PTEROYGLUTAMICSÄURE Vitamin B9 Feinchemikalien

Chemische Formel:

Grundparameter:

Schmelzpunkt	250 °C
Farbe	Gelb bis Orange
Stabilität	Stabil. Nicht kompatibel mit Schwermetallionen, starken Oxidationsmitteln, starken Reduktionsmitteln. Lösungen können licht- und wärmeempfindlich sein.
Löslichkeit	kochendes Wasser: löslich 1%
MW	441.4

Vorbereitungsprodukte

5,10-DiforMyl-5,6,7,8-tetrahydrofolsäure-->Aminopterin-->Pterin-6-carbonsäure-->DL-Pyroglutaminsäure-->L-Tetrahydrofolsäure

Herstellungsprozess

100 Gramm 1,3,3-Trichloraceton werden auf einem kochenden Wasserbad erhitzt und 95 Gramm Brom werden unter Rühren tropfenweise hinzugegeben und das Rühren wird etwa 1 Stunde lang fortgesetzt. Die resultierende Reaktionslösung wird unter reduziertem Druck destilliert. Man erhält 115 Gramm 1-Brom-1,3,3-trichloraceton mit einem Siedepunkt von 85 bis 95 °C/17 mm (Hg).
Zur Herstellung des Hydrats werden 100 Gramm 1-Brom-1,3,3-trichloraceton mit 100 Gramm Wasser versetzt, gerührt und gekühlt. Man erhält einen weißen, schuppigen Kristall des Hydrats von 1-Brom-1,3,3-trichloraceton (100 Gramm) mit einem Schmelzpunkt von 52 bis 53 °C.
8,9 Gramm 2,4,5-Triamino-6-hydroxypyrimidinhydrochlorid und 8 Gramm p-Aminobenzoylglutaminsäure werden in 400 cm³ warmem Wasser gelöst, das auf 35 bis 27 °C gekühlt und mit einer 20%igen Natronlauge auf einen pH-Wert von 4 eingestellt wurde. Zu dieser Lösung wird gleichzeitig tropfenweise eine Lösung zugegeben, die durch Auflösen von 13,4 Gramm 1-Brom-1,3,3-trichloracetonhydrat in 90 cm³ 50%igem Methanol und 24 Gramm 35%iger wässriger Natriumbisulfitlösung über einen Zeitraum von etwa 2 Stunden erhalten wurde. Während dieses Zeitraums wird von Zeit zu Zeit 20%ige Natronlauge zugegeben, um den pH-Wert der Reaktionslösung bei 4 bis 5 zu halten. Der Niederschlag, der sich nach Abschluss des Zutropfens durch 5-stündiges Rühren bildet, wird gefiltert und der gefilterte Niederschlag wird gereinigt; Es werden 5,6 Gramm reine Pteroylglutaminsäure erhalten.

Tierarzneimittel und Behandlungen

Folsäure wird zur Behandlung von Folsäuremangel bei Hunden, Katzen und Pferden (theoretisch auch bei anderen Tierarten) eingesetzt, der häufig auf eine Dünndarmerkrankung zurückzuführen ist. Katzen mit exokriner Pankreasinsuffizienz scheinen am stärksten von Folat- und Cobalaminmangel bedroht zu sein, der auf eine Malabsorption von Folsäure in der Nahrung zurückzuführen ist. Bei Hunden mit exokriner Pankreasinsuffizienz wird häufig ein erhöhter Folatspiegel festgestellt, der auf ein Überwuchern von Folat synthetisierenden Bakterien im proximalen Dünndarm zurückzuführen ist. Die chronische Verabreichung von Dihydrofolatreduktase-hemmenden Arzneimitteln wie Pyrimethamin, Ormetoprim oder Trimethoprim kann möglicherweise zu einem Mangel an aktivierter Folsäure (Tetrahydrofolsäure) führen. Um diese Situation zu lindern, wird manchmal eine Folsäureergänzung verschrieben.

Synthetischer Weg:

 

Die üblichen Verwendungszwecke

Folsäure wird im Allgemeinen als Erweichungsmittel verwendet. Hautstudien in vitro und in vivo weisen nun darauf hin, dass Folsäure die Synthese und Reparatur von DNA unterstützen, die Zellerneuerung fördern, Falten reduzieren und die Hautfestigkeit verbessern kann. Es gibt Hinweise darauf, dass Folsäure DNA auch vor UV-bedingten Schäden schützen kann. Folsäure gehört zum Vitamin-B-Komplex und kommt natürlicherweise in Blattgemüse vor.

u Die Literatur deutet darauf hin, dass B-Vitamine nicht durch die Hautschichten dringen können und daher an der Hautoberfläche nutzlos sind. Aktuelle Experimente zeigen jedoch, dass Vitamin B2 als chemischer Reaktionsbeschleuniger wirkt und die Wirkung von Tyrosinderivaten in Bräunungspräparaten verbessert.

u Folsäure ist ein wasserlösliches Vitamin des B-Komplexes, das die Bildung der roten Blutkörperchen unterstützt, bestimmten Anämien vorbeugt und für den normalen Stoffwechsel unentbehrlich ist. Die Verarbeitung bei hohen Temperaturen beeinträchtigt ihre Stabilität. Sie sollte am besten bei Temperaturen unter Raumtemperatur gelagert werden. Sie wird auch als Folacin bezeichnet. Sie kommt in Leber, Nüssen und grünem Gemüse vor.

u Ein Vitamin, das zur Synthese von DNA, zur Durchführung von DNA-Reparaturen und zur Methylierung von DNA benötigt wird. Es fungiert auch als Cofaktor bei biologischen Reaktionen mit Folsäure. Es ist ein hämatopoetisches Vitamin.