Synonyme: 2,4-Dihydroxypyrimidin, Pyrimidin-2,4(1H,3H)-dion

CAS-Nr.: 66-22-8

Molekularformel: C4H4N2O ₂  

Molekulargewicht: 112,09 g/mol

Struktur:

Physikalische und chemische Eigenschaften

Aussehen: Weißes bis farbenweißes kristallines Pulver.   

 -Schmelzpunkt: >300 °C (lit.).   

 - Siedepunkt: 209,98°C (Schätzung).   

 - Löslichkeit:

 - Löslich in heißem Wasser (3600 mg/L bei 25°C).   

 - Leicht löslich in kaltem Wasser, Ethanol und Ether; löslich in alkalischen Lösungen.   

 - Dichte: 1,4421 (Schätzung).   

 - pKa: 9,45 (bei 25°C).   

 - Stabilität: Stabil unter empfohlenen Lagerbedingungen. Inkompatibel mit starken Oxidationsmitteln und Feuchtigkeit.   

Reinheit & Spezifikationen

 - Reinheit: ≥99% (HPLC).   

 - Verunreinigungen**: Kann Spurenmengen verwandter Pyrimidinderivate enthalten.   

Lagerung und Handling

 - Lagerbedingungen:

 - An einem kühlen, trockenen Ort (15-30°C) aufbewahren, vor Licht und Feuchtigkeit geschützt.   

 - Langfristige Stabilität: Bis zu 2 Jahre, wenn nicht geöffnet.   

 - Handhabungsvorsichtsmaßnahmen:

 - Tragen Sie Labormantel und Handschuhe. Vermeiden Sie Inhalation oder direkten Kontakt.   

 - Nur zur Forschung. Nicht für diagnostische oder therapeutische Anwendungen bestimmt.   

Anwendungen

1. Molekularbiologie: Eine Schlüsselkomponente von RNA, die sich während der Transkription mit Adenin paart.   

2. Pharmazeutische Zwischenprodukte: Verwendet in der Synthese von antiviralen und krebsbekämpfenden Medikamenten (z.B. 5-Fluorouracil).   

3. Biochemische Forschung: Angewandt in Studien des Nukleinsäuremetabolismus, der Enzymhemmung und des oxidativen Stresses.   

Verpackungsspezifikationen

 - Standardverpackung:

 - 25 kg/Trommel (Industriequalität).   

 - 1 g, 5 g, 25 g, 100 g (Forschungsgrad).   

 - Anpassung: Auf Anfrage erhältlich (z.B. Massenbestellungen oder spezifische Reinheitsgrade).   

Sicherheitsinformationen (MSDS Highlights)

 - Gefahrenhinweise: Nicht gefährlich bei normalem Gebrauch.   

Erste Hilfe Maßnahmen:

 - Hautkontakt: Waschen mit Seife und Wasser.   

 - Augenkontakt: Mit Wasser gründlich spülen.   

Entsorgung: Befolgen Sie lokale Vorschriften für chemische Abfälle.   

Referenzen

Analytische Daten: PubChem ID 1174, Reaxys RN 606623.   

 - Einhaltung der Vorschriften: EINECS 200-621-9; Merck Index 9850.   

Hinweis: Für detaillierte Versuchsprotokolle und Chargenspezifische COA (Zertifikat der Analyse) wenden Sie sich bitte an den Lieferanten oder lesen Sie die Dokumentation des Originalherstellers.

VERWENDUNG VON URACIL

Als einfache Pyrimidinbasis ist Uracil weit wichtiger als seine molekulare Struktur selbst. Es ist der zentrale „Baustein“ für den Aufbau der Makromoleküle des Lebens und der Information. Aus Sicht der chemischen Industrie ist seine Anwendung umfangreich und tiefgreifend und umfasst viele Bereiche mit hoher Wertschöpfung wie Biomedizin, Landwirtschaft, biowissenschaftliche Forschung und Feinchemie.

1. Kernanwendungsbereiche: Biomedizin

Dies stellt das wertvollste und modernste Anwendungsgebiet von Uracil dar. Es wird nicht nur als Rohstoff, sondern auch als kritisches Pharmakophor eingesetzt.

1. Antivirale Medikamente

Wirkmechanismus: Viele Nukleosid-antivirale Medikamente hemmen die virale Replikation, indem sie die RNA- oder DNA-Polymerase des Virus „täuschen“, um sich in die replizierende virale Genkette zu integrieren, was zu Kettenterminationen oder Fehlmatchungen führt. Uracil ist die Base, aus der die RNA besteht, daher ist seine Modifikation mit dem Mutterkern eine klassische Strategie zur Entwicklung von Anti-RNA-Virusmedikamenten.

Repräsentative Arzneimittel:

Idoxuridine: Das erste zugelassene Anti-Herpes-Medikament, das trotz der jüngsten Verringerung der Verwendung immer noch ein Meilenstein ist.

Tegafur, Carmofur usw.: Es handelt sich um Prodrugs von 5-Fluorouracil und wirkt nach der Umwandlung in 5-FU im Körper.

Sofosbuvir: ein revolutionäres therapeutisches Medikament für Hepatitis C, ein Prodrug eines Uridinnukleosidanalogons, dessen aktiver Metabolit direkt auf die NS5B-RNA-Polymerase des HCV wirkt.

2. Antitumor-Medikamente

Kernmedikament – 5-Fluorouracil: Dies ist das bekannteste und am weitesten verbreitete Uracilderivat auf dem Gebiet der Medizin.

Mechanismus: 5-FU wird in vivo in aktive Metaboliten umgewandelt, die die Thymidylat Synthase hemmen und in RNA und DNA integrieren können, wodurch die normale Funktion von Nukleinsäuren stört und dadurch schnell proliferierende Tumorzellen hemmt werden.

Verwendung: Weit verbreitet bei der Behandlung von Darmkrebs, Magenkrebs, Brustkrebs, Kopf- und Halskrebs und anderen soliden Tumoren. Es ist der Eckpfeiler vieler Standard-Chemotherapie-Regime.

Capecitabin: ein orales 5-FU-Prodrug, das durch ein spezifisches Enzym an der Tumorstelle in 5-FU umgewandelt wird, wodurch das Targeting und die Patientenkomfort verbessert werden.

3. Andere pharmazeutische Synthese-Zwischenprodukte

Uracilstrukturen dienen als universelle Ausgangs- oder Zwischenprodukte für die Synthese vieler anderer Nukleosid-Arzneimittel. Durch chemische Modifikation ihrer Zucker- und Basenteile können neue chemische Entitäten mit unterschiedlichen pharmakologischen Aktivitäten entwickelt werden.

II. Agrarchemie: Pflanzenwachstumsregulatoren und Herbizide

In der Landwirtschaft spielen Uracilderivate die Rolle des „Pflanzenwachstumsmanagers“.

1. Pflanzenwachstumsregulatoren

Cytokinine: Einige natürliche Cytokinine wie Zeatin sind Adeninderivate, aber synthetische Substanzen mit Cytokinin-Aktivität umfassen Uracilderivate. Sie fördern die Zellteilung, verzögern die Alterung, brechen die Ruhezeit und werden verwendet, um den Ernteertrag und die Qualität zu verbessern.

2. Herbizide

Uracil-Herbizide: Dies ist eine wichtige Klasse von selektiven Herbiziden.

Repräsentative Sorten: wie Cyclodin, Teclodin usw.

Mechanismus: Sie wirken hauptsächlich durch die Hemmung der Elektronentransportkette in der Pflanzenphotosynthese (auf das D1-Protein einwirken) und sind gegen verschiedene Breitblätträger und Gräser wirksam. Sie werden üblicherweise auf Feldern wie Zuckerrohr und Ananas verwendet.

III. Biowissenschaften und Biotechnologie

Dies ist die grundlegendste und unverzichtbare Anwendung von Uracil.

1. Kernkomponenten der RNA-Synthese

Uridintriphosphat (UTP) ist eines der vier Nukleotidsubstrate (neben ATP, GTP und CTP), die direkt von der RNA-Polymerase in der Transkription und in vitro-RNA-Synthese verwendet werden. Ohne UTP kann die RNA-Synthese nicht stattfinden.

In molekularbiologischen Experimenten wird es zur Synthese von Sonden, mRNA-Impfstoffen (z. B. COVID-19-Impfstoffen), siRNA und Leit-RNA in CRISPR-Systemen verwendet.

2. Werkzeuge der Molekularbiologie

PCR und Sequenzierung: Bei PCR-Reaktionen und DNA-Sequenzierung wird dUTP (Deoxyuridintriphosphat) als Substrat benötigt. Darüber hinaus wird häufig ein Uracil-DNA-Glycosylase-System eingesetzt, um eine Kontamination von PCR-Produkten zu verhindern, da dieses Enzym U-enthaltende DNA spezifisch abbauen kann, während native DNA kein U enthält.

Markierung und Nachweis: Mit radioaktiven oder fluoreszierenden Gruppen markiertes UTP oder dUTP kann als Sonde zum Nachweis spezifischer RNA- oder DNA-Sequenzen verwendet werden.

4. Feinchemikalien und andere Bereiche

1. Kosmetik und Hautpflegeprodukte

Uracil und seine Derivate (z.B. Allantoin) sind ausgezeichnete Hautpflegemittel.

Funktion: Es hat feuchtigkeitsspendende, fördernde Hautzellreparatur, entzündungshemmende und beruhigende Wirkung. Allantoin ist ein häufiger Inhaltsstoff in vielen Feuchtigkeitscremes, Reparaturcremes und Salben.

2. Chemische Synthese und Materialwissenschaft

Organische Synthesebausteine: Als aromatischer Heterocycle, der Stickstoff- und Sauerstoff-Heteroatome enthält, dient Uracil als nützlicher Baustein für die Synthese komplexerer organischer Moleküle.

Supramolekulare Chemie: Uracilmoleküle verfügen über mehrere Donoren und Akzeptoren von Wasserstoffbrückenbindungen, die eine hochspezifische molekulare Erkennung und Selbstorganisation für den Aufbau funktioneller supramolekularer Strukturen und Materialien ermöglichen.

Die Wertschöpfungskette von Uracil spiegelt sich nun in:

Upstream: Seine Herstellung beruht hauptsächlich auf chemischer Synthese, wie z. B. die Herstellung durch Zyklisierungsreaktionen unter Verwendung chemischer Grundrohstoffe wie Apfelsäure und Harnstoff. Auch die biologische Fermentation ist ein vielversprechender grüner Alternativweg.

Midstream: Durch präzise chemische Modifikationen (Halogenierung, Alkylierung, Glykosylierung usw.) werden eine Vielzahl hochwertiger Derivate wie 5-Fluorouracil und verschiedene Nukleoside erzeugt.

Downstream: Es wird in den oben genannten Hightech-Bereichen eingesetzt und bildet schließlich hochwertige Produkte wie Medikamente, Pestizide und wissenschaftliche Forschungsreagenzien.

Zukunftsperspektiven:

1. Grüne Synthese: Die Entwicklung effizienterer, umweltfreundlicher und atomarer wirtschaftlicher Syntheseverfahren ist eine laufende Forschungsrichtung.

2. Forschung und Entwicklung neuer Medikamente: Mit der kontinuierlichen Vertiefung des Verständnisses der RNA-Biologie wird die Entwicklung von RNA-Therapien (z. B. mRNA-Impfstoffen/Medikamente, kleine RNA-Modulatoren), die auf neue Ziele abzielen und Uracil als Gerüst verwenden, ein explosives Wachstumsfeld sein.

3. Biobasierte Materialien: Nutzung ihrer Selbstorganisationseigenschaften zur Entwicklung neuer biokompatibler Materialien oder Nanogeräte.

Zusammenfassend lässt sich sagen, dass Uracil, obwohl es klein ist, ein Brückenmolekül ist, das Grundchemikalien, Feinchemikalien und Spitzenbiotechnologie verbindet. Seine Bedeutung liegt nicht nur in seiner „Identität“, sondern auch in der Möglichkeit, mit chemischen und biologischen Mitteln „umzuwandeln“ und so zur menschlichen Gesundheit, zur Ernährungssicherheit und zum technischen Fortschritt beizutragen.